Драгиша Обрадовић Завршио је Основну школу „Доситеј Обрадовић“ у Крушевцу 1958. године. Исте године уписао Уметничку школу „Петар Драпшин“ у Новом Саду, наставио школовање на Вајарском одсеку Умјетничке школе у Херцег Новом (проф. Војо Станић).

Уписао је 1961. студије вајарства на Академији за ликовне уметности Универзитета уметности у Београду, које је завршио 1966. На Факултету примењених уметности и дизајна у Београду похађао је од 1973. до 1975. последипломске студије на програму скулптуре у простору.

Био је професор ликовне културе у Гимназији у Врњачкој Бањи. Примљен за члана УЛУС-а 1967. године.

Од доласка у Културни центар Врњачке Бање 1973. до 1997. реализује ауторски пројекат: „Синтеза стваралаштва и култура простора“. У периоду 1988–1996. је управник Замка културе.

Изабран је 1997. за наставника за предмет Вајање на Факултету уметности Универзитета у Приштини. Гостујући професор 2005–2011. за предмет Вајање на Факултету уметности Универзитета у Нишу. Одлази у пензију 2011. године.